Borgo antico
Sul vertice di un colle, tra le ultime diramazioni delle Murge, a 300 metri di altitudine, sorge il centro storico di Ceglie Messapica. Vertice del borgo medievale, con i suoi vicoli scoscesi e tortuosi, spesso sovrastati da archi, con la sua architettura spontanea, è il Castello Ducale che domina con il suo maestio svettante ondulate valli circostanti.
Centro di notevole importanza, soprattutto militare, KAILIA viene ricordata da vari autori tra i quali degni di nota Catone, Frontino, Plinio, Strabone.
Le prime notizie sulla Città risalgono, secondo alcuni studiosi, all'avvento di un popolo, giunto dall'Oriente nella Puglia, gli Acadi - Pelasgi, che realizzò le antichissime mura e quelle particolari strutture architettoniche composte di enormi blocchi litici, chiamate Specchie.
Stando ad Erodoto, la Città esisteva già tredici secoli prima dell'era cristiana, al tempo in cui avvenne la spedizione punitiva dei Cretesi contro Camico, in Sicilia, per vendicare la morte del loro re Minosse. Al ritorno in patria, incappati tra i marosi di una tremenda tempesta, che li sbattè sulla costiera salentina, i Cretesi si stabilirono definitivamente nei centri urbani del luogo, tra i quali la città di Ceglie.
Il nucleo abitato della magnogreca Kalìa si espandeva ai piedi di un colle che fungeva da acropoli, cui si accedeva per una ripida scalinata, ancora oggi esistente, seppure alquanto modificata nel Medioevo.
Alla sommità della collina, dove si estende il borgo antico e sono ubicati la Collegiata Chiesa ed il Castello ducale, sorgevano gli edifici pubblici più importanti ed i templi delle divinità protettrici della Città, prospicienti la vasta agorà, ovverossia l'odierno largo Ognissanti.
Un ampio portale, a langhe convesse, con arco a tutto sesto, immette nell'atrio del Castello Ducale, attraverso un ingresso con volta ad ogiva.
Nella corta, a sinistra, la torre normanna costituisce la parte originaria del castello risalente pressappoco al 1000. Il perimetro esterno comprende tre torri circolari di epoca aragonese una delle quali prospetta nel parco degli appartamenti ducali.
Importante la torre quadrata, merlata alla guelfa, simbolo tradizionale della città, realizzata durante la Signoria dei Sanseverino, nel 1492. Una scalinata seicentesca ed un portale del 500 conducono in un ampio salone un tempo solenne per le decorazioni della volta in legno. Da qui ci si immette in un ampio vestibolo con volta decorata con pitture del 500; sul lato sinistro un lungo corridoio sul quale si affacciano alcune stanze con caminetti monumentali in pietra viva; scene bibliche, in stile rinascimentale, sono dipinte sulla volta del primo di questi ambienti. Dal 1862 il castello è di proprietà della famiglia Verusio.
LA CHIESA COLLEGIATA, dedicata alla Vergine Assunta, sviluppa una pianta a croce greca. La fabbrica, iniziata nel 1521, venne ingrandita ed imbarocchita con sobria pacatezza ne 1786 dall'architetto Salvatore Trinchera.
Il pittore Domenico Carella ha affrescato, alla fine del '700, l'Assunta, i quattro evangelisti, una Veduta prospettica di Ceglie ed alcune scene di carattere biblico.
Di notevole resa pittorica l'ultima Cena, la Madonna della Grazia ed altre tele del Carella che costituiscono una rilevante documentazione delle capacità artistiche del maestro freschista francavillese.
Attribuibile a Raimondo da Francavila lo stupefacente Cristo uscente dal Sepolcro, in pietra policromata, incastonato in una parete della sagrestia, al quale si accosta il coevo Crocifisso ligneo, con la figura consunta e scrna del Cristo che rende muti per l'austera severità.
Importante la pala di Sant'Antonio di Padova, opera del seicentesco pittore napoletano Pacecco de Rosa, cui si affianca il settecentesco simulacro ligneo del Santo dei Miracoli che si adorna di alcuni preziosi ex-voto in argento e reca nella mano sinistra le chiavi della Città di cui è riconosciuto, canonicamente, come il celeste Patrono.
(Veduta notturna della Piazza Vecchia)
Tre le porte di accesso al centro storico medievale: Porta di Giuso, Porta del Monterrone, Porta dell'Arco della Croce; di quest'ultima non esiste alcuna traccia se non nella toponomastica dialettale. Porta di Giuso è la più piccola e la più semplice delle tre, ma indubbiamente ingegnosa in riferimento alla funzione di osservazione e di difesa che ogni porta possiede: dall'esterno si ha la visione di un ingresso terminante ad arco a sesto acuto. Al di sopra della porta la cui base è in parte scolpita nella roccia, un vano al quale si accede dall'interno della cinta medievale, permetteva già in antico, grazie ad una finestra, di dominare con lo sguardo lo spazio circostante per un ampio tratto. La porta immette nella Piazza Vecchia.
La porta del Monterrone è più articolata e complessa. Il portone d'ingresso era agganciato a due piedritti sormonati, come la porta di Giuso, da un arco ogivale . Di fianco alla porta principale una postierla murata da una costruzione sorta all'interno della cinta medievale consentiva l'ingresso ai soli pedoni. A destra di chi guarda dall'esterno una torre, rimaneggiata nel corso del tempo, si erge ancora per un'altezza di circa 7 metri. Quella che alcuni vorrebbero considerare una quarta porta della città medievale, la cosiddetta porta Antelmy, è tale solo in apparenza in quanto si tratta di uno sfogo del centro storico verso l'esterno, aperto in epoca molto tarda.
